1499年，立陶宛大使斯坦尼斯拉夫·格列博维奇元帅抵达莫斯科，并被介绍给伊凡，以王子的名义发言：“为了取悦你，我们的兄弟，我终于与摩尔达维亚省建立了爱与友谊的联盟斯蒂芬。
现在我们听说巴亚泽特苏丹正在用他所有的军队拿起武器反对他，以夺取摩尔达维亚：我的兄弟们，匈牙利、波希米亚和波兰的国王，想和我一起保卫它。
你也要成为我们的同伴，对抗已经拥有许多伟大的基督教国家的普通恶棍。
斯蒂芬诺夫的帝国是我们所有人的围栏：当苏丹制服它时，对我们和你来说同样危险......根据我们的和平条约，您希望我在信中称您为全罗兴亚的君主：我不否认，但条件是您以书面形式永远为我确认基辅市......令我惊讶和悲伤的是，我得知你违背了真诚仁慈的誓言，在你与孟丽吉雷的秘密关系中密谋对我作恶。
哥哥和岳父！记住你的灵魂和信仰。
这种责备表面上是正义的：伊凡（1498年）将罗莫达诺夫斯基王子派往陶里达，表面上是为了结束蒙利吉雷和亚历山大之间的敌意，他下令私下告诉可汗：“如果你愿意，就和平;我将永远与你站在一起对抗立陶宛王子和艾哈迈托夫的儿子们。
亚历山大-不知道如何-手中有罗莫达诺夫斯基秘密文件的摘录，并将其送往莫斯科作为证据。
大公的财务主管和办事员回答大使说，伊凡作为斯蒂芬的媒人和朋友，当他自己提出要求时，他不会拒绝给他军队;沙皇永远不会为立陶宛确认基辅，这个提议是荒谬的;罗莫达诺夫斯基确实对孟丽-吉瑞说了上述话，但亚历山大本人与罗兴亚的敌人，阿赫玛托夫的儿子们保持友谊，应该为此负责。
伊凡知道摩尔达维亚省的困难处境，并没有阻止他与立陶宛和平相处;但更令大公高兴的是，蒙利·吉雷对卡齐米罗夫家族的继承人表达了一贯的仇恨，拒绝了亚历山大的所有和平建议，或者要求他基辅、卡涅夫和其他曾经被巴图征服的城市，即不可能的事情。
他敦促伊凡立即对立陶宛开战，并承诺他甚至帮助巴亚泽托夫;但与此同时，他本人并不相信苏丹，并坦率地写信给大公，他正在考虑在陶里斯之外为自己寻找一个安全的避难所，以防万一。
以下是他自己的话：“苏丹不是直截了当的人，他们说这个，做那个。
以前，卡菲娜的总督取决于我的意志;现在有巴亚泽的儿子，现在他还年轻，服从我;但未来是无法保证的。
老人们有句谚语，两个羊头装不下一个锅。
如果我们开始争吵，那就不好了;在糟糕的地方，人们从那里逃离。
你可以让自己去基辅和切尔卡斯克镇：我很乐意搬到第聂伯河岸边;我们的人民将是你们的，你们的人民将是我们的。
当我们不以好或坏的方式占领基辅或切尔卡斯克时，那么至少不可能将它们换成其他地方吗？那必安慰我的心，荣耀你的名。
伊凡回答说：“我热切地向上帝祈祷，让我们古老的祖国基辅回到我们身边，一想到你，我的兄弟，我就非常高兴。
他在所有信件中都以朋友的身份爱抚孟利·吉雷，希望在与立陶宛明显决裂的情况下处置他对立陶宛的部队。
但是亚历山大对他的武器的成功抱有如此渺茫的希望，而大公又如此喜欢幸福中的节制，对与立陶宛的最后和平如此高兴，以至于尽管相互烦恼、抱怨和责备不断，但如果维拉没有卷入他们的冲突，他们之间几乎不会爆发战争。
伊凡长期忍受女婿的粗鲁;但当有必要从拉丁狂热分子手中扞卫东正教时，他的耐心消失了。
无论海伦娜表现得多么谦虚，无论她多么隐藏在家庭的悲伤中，向她的父亲保证她被丈夫所爱，在希腊信仰仪式的表演中自由自在，对一切都感到满意：尽管如此，伊凡并没有停止担心，给她寄来了拯救灵魂的书，重复了关于律法的内容，并且得知她的忏悔者托马斯神父已被流放出维尔纳，惊讶地询问他的罪行。
“他不讨我喜欢，”海伦娜说，“我会再找一个。
最后，在1499年，大公被告知立陶宛已经开始对东方教会的迫害;斯摩棱斯克主教约瑟夫承诺将我们所有的共同宗教信徒皈依拉丁主义;亚历山大强迫他的妻子也这样做，希望取悦教皇，并在罗马教会的史册上配得上圣人的名字。
也许他也想要国家的利益，认为他的臣民的信仰统一证实了帝国的基础：这是无可争辩的;但这项事业是危险的：人们必须了解人民的素质，准备他们的思想，选择时间，更多地通过狡猾而不是明显的武力来行动，否则你将带来灾难：因此，异教徒格迪明、天主教徒维陶塔斯和亚历山大的父亲，无论多么迷信，在法律问题上从未触及过人们的良心。
伊凡对这个消息感到震惊，立即派人去找维尔纳，让博亚尔的儿子马莫诺夫详细了解所有情况，并命令他私下告诉埃琳娜，她鄙视奉承的话语甚至折磨，应该保持她信仰的纯洁。
于是，这位年轻而贤惠的公主采取了行动：无论是爱抚，还是她丈夫的愤怒，还是奸诈的叛教者斯摩棱斯克弗拉迪卡的狡猾劝说，都无法做到是否动摇它在法律中的坚定性：正如波兰历史学家所写的那样，它一直憎恶拉丁语。
与此同时，立陶宛对希腊信仰的迫害仍在继续。
基辅大都会马卡里乌斯（1497年）在莫济里附近被佩列科普鞑靼人恶毒杀害：亚历山大向斯摩棱斯克的约瑟夫许诺了灵长类动物。
为了取悦他，这位雄心勃勃的弗拉迪卡、维尔纳的阿尔伯特·塔博尔主教和伯纳丁的僧侣们从一个城市到另一个城市旅行，说服神职人员、王子、贵族和人民与罗马教会联合：因为在基辅大都会格雷戈里去世后，立陶宛罗兴亚的等级制度拒绝了佛罗伦萨议会的法规，不想依赖教皇，并再次从君士坦丁堡的牧首那里接待了大都会。