本轮比赛过后，热刺50分领跑，第二变成了42分的纽卡斯尔联，分差缩小到8分。阿森纳40分第三、曼联和利兹联39分并列第四，利物浦37分第六、切尔西32分第七！保级形势，伊普斯维奇与莱切斯特城16分垫底，德比郡19分倒数第三！布莱克本与米堡22分暂时还有1个胜场的安全距离。
1月15日，足总杯赛事来袭，第3轮比赛，热刺将对阵考文垂。霍德尔再次率领青年队出战：罗宾逊，埃弗拉、道森、佩佩、阿尔维斯，图拉朗、马武巴、卡卡，里贝里、弗雷德、罗本。上个赛季降级的考文垂现任主帅是39岁瑞典球员罗兰德·尼尔森，他以5-3-2阵容上场：29岁瑞典门将马格努斯·海德曼，30岁边后卫马克·埃德沃斯、29岁爱尔兰中卫加里·布林、32岁波黑中卫穆罕默德·科尼茨、34岁中卫理查德·肖、29岁瑞典右后卫托马斯·安东尼柳斯，28岁爱尔兰后腰李·卡尔斯利、21岁中场罗伯特·贝茨、25岁中场大卫·汤普森，20岁前锋杰伊·博特罗伊德和28岁前锋朱利安·乔基姆。
考文垂本赛季在英甲比赛中处在一个不上不下的尴尬位置，因此对足总杯还算是比较认真，但是在面对切尔西都能够打得有来有回的青年军面前，考文垂的实力还不够看，第23分钟，罗本右路接到图拉朗的分球，然后扣回左脚传中，卡卡后插上头球破门，1:0！下半场开始后不久，第52分钟，卡卡远射被门将海德曼扑出，弗雷德跟上补射空门得手，2:0！之后双方都有人员调整，不过没有再度改写比分，热刺青年军在杯赛中的表现足够让其他媒体闭嘴了。
1月19日，英超联赛第23轮进行。热刺主场迎战埃弗顿，温格派上的球员是：范德萨，阿什利·科尔、坎贝尔、内斯塔、卡尔，维埃拉、贝克汉姆、斯科尔斯，皮雷、巴蒂斯图塔、亨利。沃尔特·史密斯则是用5-3-2阵容挑战：23岁门将斯蒂夫·西蒙森，24岁苏格兰左后卫加里·奈史密斯、29岁左后卫大卫·昂斯沃斯、斯塔布斯、大卫·韦尔、21岁右后卫托尼·希伯特，斯科特·葛米尔、尼克拉斯·亚历山德森、前热刺35岁前腰保罗·加斯科因，凯文·坎贝尔与邓肯·弗格森。加斯科因重返白鹿巷，也是感慨万分，之前他毅然去往拉齐奥，却没有再现96年的巅峰。
比赛开始后，双方都很快进入状态，仅仅第5分钟，贝克汉姆直接在卡尔的掩护下，接到亨利的回传，闪开昂斯沃斯后完成传中，皮球被前点的大卫·韦尔奋力蹭了一下，后点的皮雷勉强打门被门将西蒙森扑出，恰好落到巴蒂斯图塔面前，后者顺势把球顶入空门，1:0！热刺早早取得领先！然而好景不长，仅仅3分钟后，昂斯沃斯将功补过，角球进攻中，加斯科因开球被坎贝尔头球解围，昂斯沃斯禁区外得球再次把球送入禁区，内斯塔在弗格森的干扰下勉强把球顶了一下没顶远，结果大卫·韦尔抢到第二点完成头球破门，1:1！
双方的攻势看上去会是一场进球大战，然而上半场结束的时候，比分依旧没有改写。中场休息的时候，温格先换人，巴蒂斯图塔在上半场结束前与斯塔布斯相撞，问题不大，但是出于安全考虑，还是将其换下，谢林汉姆替补登场。第60分钟，埃弗顿用20岁中卫彼得·克拉克换下被阿什利·科尔防得隐身的亚历山德森，开始准备死守。第76分钟，温格换下卡尔，派上拉姆。第82分钟，加斯科因下场休息，史密斯派上美国前锋乔-马克斯·摩尔试图最后冲一冲，争取一个奇迹。第87分钟，温格换下皮雷，派上巴普蒂斯塔，但是最终也没能再度进球，热刺又一次遭遇联赛的连平。
今天的比赛不少都是平局，米堡1:1战平博尔顿，诺埃尔·惠兰与博·汉森各自建功。利物浦同样1:1与南安普顿握手言和，哈曼射门被扑，欧文补射命中先进一球，凯文·戴维斯扳平比分。桑德兰1:1与富勒姆不分胜负，凯文·菲利普斯和斯蒂德·马尔布兰克各得一分。另外莱切斯特城与纽卡斯尔联互交白卷。
伊普斯维奇客场3:1击败德比郡，马库斯·本特、西克托·佩拉尔塔和马丁·雷瑟各进一球，主队由马尔科姆·克里斯蒂扳回一分。曼联主场2:1击败布莱克本，上半场结束前，范尼斯特鲁伊点射命中打破僵局，下半场刚开始，克雷格·希格内特为客队破门扳平比分，第81分钟，罗伊·基恩进球完成制胜一击。
1月20日，切尔西主场5:1屠杀西汉姆联，哈塞尔巴因克上下半场各入一球，约翰·特里助攻古德约翰森破门，然后古德约翰森也完成梅开二度，迪福替补登场帮助西汉姆联扳回一城，但是伤停补时，斯坦尼奇助攻福塞尔进球将比分定格。另外客队前锋迪卡尼奥第70分钟就被红牌罚下。利兹联则1:1战平阿森纳，主队先由威尔科克斯助攻罗比·福勒先进一球，上半场结束前，博格坎普帮助雷布罗夫破门扳平比分。
1月21日，阿斯顿维拉客场2:1拿下查尔顿，达利乌斯·瓦塞尔和安赫尔上半场就连进两球帮助客队反客为主取得领先，主队终场前第88分钟才由格拉汉姆·斯图尔特破门打入一球。目前热刺51分依旧高居榜首，纽卡斯尔联43分第二，分差还是8分。曼联42分上升到第三、阿森纳41分第四、利兹联40分第五、利物浦38分第六、切尔西35分第七。保级区，莱切斯特城17分垫底，伊普斯维奇与德比郡19分并列倒数第二，布莱克本22分暂时无忧。
1月22日，英格兰联赛杯半决赛次回合在白鹿巷进行，热刺青年军再战切尔西！霍德尔索性摆出：罗宾逊，埃弗拉、维迪奇、佩佩、阿尔维斯，图拉朗、埃辛、卡卡，里贝里、贝尔巴托夫、罗本的组合。拉涅利则是4-4-2阵容：库迪奇尼，25岁前热刺法国后卫威廉·加拉、德塞利、特里、梅尔奇奥特，26岁荷兰左路球员鲍德温·岑登、兰帕德、32岁法国后腰埃曼努尔·佩蒂特、32岁克罗地亚右路球员马里奥·斯坦尼奇，古德约翰森与哈塞尔巴因克。
然而比赛刚刚开始2分钟，还没等切尔西做好准备，热刺就进球了！卡卡中场发球后把球交给后方的图拉朗，然后自己开始前插，这些都是正常操作，所以切尔西只是做好准备，结果后场倒脚了一会的热刺忽然由阿尔维斯送出一脚长传！皮球准确落到了罗本面前，威廉还没回过神，就被罗本直接超车，追上皮球后，罗本直接内切，让试图回追的威廉猝不及防之下险些摔倒。而罗本趟过补防的特里，直接左脚兜射远角破门，1:0！